2023年河北專升本藥學專業(yè)考試大綱

2023年河北專升本藥學專業(yè)考試大綱已發(fā)布！分為無機化學、有機化學兩部分，考試采用閉卷、筆試形式，各部分滿分150分，考試時間75分鐘，試卷包括選擇題、填空題、判斷題、完成反應題等?？荚囍饕獌?nèi)容、參考書目、樣題等具體信息如下，請考生參考。

第一部分：無機化學

I.課程簡介

一、內(nèi)容概述與要求

《無機化學》是藥學專業(yè)的重要基礎課之一，它的任務是使學生掌握物質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)及其變化規(guī)律、化學平衡理論、重要元素及其化合物的一些化學反應及實驗基本操作技能。無機化學的主要內(nèi)容是：三大結(jié)構(gòu)（原子結(jié)構(gòu)、分子結(jié)構(gòu)、配合物結(jié)構(gòu)），四大平衡和有關(guān)計算（質(zhì)子轉(zhuǎn)移平衡、沉淀溶解平衡、氧化還原平衡、配位平衡），五大分區(qū)（s區(qū)、p區(qū)、d區(qū)、ds區(qū)、f區(qū)元素及其化合物）?？己酥攸c是無機化學的基本概念、原理和應用，包括稀溶液的通性、水溶液中四大平衡（質(zhì)子轉(zhuǎn)移平衡、沉淀溶解平衡、氧化還原平衡以及配位平衡）、化學反應速率、電化學、物質(zhì)結(jié)構(gòu)（原子結(jié)構(gòu)、分子結(jié)構(gòu)和配位結(jié)構(gòu)）。難點為：共價鍵理論、配位化合物理論、Nernst方程式及其應用等。

二、考試形式與試卷結(jié)構(gòu)

考試采用閉卷、筆試形式，全卷滿分為150分，考試時間為75分鐘。試卷包括選擇題、填空題、判斷題、完成反應題和計算題。選擇題是

四選一型的單項選擇題；填空題只要求直接填寫結(jié)果，不必寫出計算過程；計算題應寫出計算步驟和所用公式。

選擇題、填空題分值合計為90分，判斷正誤題10分，完成反應題10

分，計算題40分。

II.知識要點與考核要求

一、溶液和膠體

（一）知識要點

1.溶液組成標度的表示方法：物質(zhì)的量和物質(zhì)的量濃度、質(zhì)量摩爾濃度和摩爾分數(shù)、溶液組成標度的其它常用表示法。

2.稀溶液的依數(shù)性：溶液的蒸氣壓下降（拉烏爾定律）、溶液的沸點升高與凝固點降低、溶液的滲透壓力。

3.滲透壓力在醫(yī)學上的意義：滲透濃度、等滲低滲和高滲溶液、晶體滲透壓力和膠體滲透壓力。

4.膠體溶液：表面現(xiàn)象、溶膠的性質(zhì)、膠團的結(jié)構(gòu)、溶膠的穩(wěn)定性、高

分子化合物溶液、凝膠。

（二）考核要求

1.了解高分子溶液和凝膠的基本性質(zhì)，區(qū)分聚沉、鹽析及膠凝。

2.理解溶膠的基本性質(zhì)。

3.掌握溶液濃度的有關(guān)計算；稀溶液的依數(shù)性及有關(guān)計算和應用；滲透壓力在醫(yī)藥學方面的意義。

二、電解質(zhì)溶液

（一）知識要點

1.強電解質(zhì)溶液理論：離子相互作用理論、離子的活度和活度系數(shù)、離子強度。

2.酸堿質(zhì)子理論：酸堿理論的發(fā)展、酸堿質(zhì)子理論（酸堿的定義和酸堿反應的實質(zhì)、酸堿的強度、共軛酸堿對間Ka和Kb的關(guān)系、溶劑的拉平效應和區(qū)分效應）。

3.水溶液中的質(zhì)子轉(zhuǎn)移平衡及有關(guān)計算：水的質(zhì)子自遞作用和溶液的pH、酸堿在水溶液中的質(zhì)子轉(zhuǎn)移平衡及有關(guān)計算（一元弱酸、弱堿的解離

平衡、多元弱酸、弱堿的解離平衡、兩性物質(zhì)的解離平衡、同離子效應和鹽效應）。

（二）考核要求

1.了解酸堿理論的發(fā)展過程。

2.理解強電解質(zhì)溶液理論。

3.掌握酸堿質(zhì)子理論；質(zhì)子轉(zhuǎn)移平衡規(guī)律；酸堿溶液pH的基本計算。

三、緩沖溶液

（一）知識要點

1.緩沖溶液的基本概念：緩沖作用、緩沖溶液的組成、緩沖系（對）、緩沖作用機理。

2.緩沖溶液pH的計算：緩沖公式、計算緩沖溶液的pH。

3.緩沖容量：緩沖容量、影響緩沖容量的因素。

4.緩沖溶液的配制及有關(guān)計算，緩沖溶液在醫(yī)學上的意義。

（二）考核要求

1.掌握緩沖溶液的有關(guān)計算及配制方法。

2.理解緩沖溶液的基本概念、緩沖容量及緩沖范圍。

3.了解緩沖溶液在醫(yī)學上的意義。

四、沉淀溶解平衡

（一）知識要點

1.溶度積：溶度積常數(shù)、溶度積和溶解度的相互換算、溶度積規(guī)則、同離子效應和鹽效應。

2.沉淀的生成：加入沉淀劑、控制溶液的pH。

3.分步沉淀和沉淀的轉(zhuǎn)化：分步沉淀、沉淀的轉(zhuǎn)化。

4.沉淀的溶解：生成弱電解質(zhì)、氧化還原反應、生成配合物。

（二）考核要求

1.了解沉淀的溶解方法。

2.理解沉淀的生成與轉(zhuǎn)化。

3.掌握溶度積常數(shù)的意義，溶度積與溶解度的相互換算，溶度積規(guī)則及其應用。

五、化學動力學基礎

（一）知識要點

1.化學反應速率的表示方法：平均速率、瞬時速率。

2.化學反應速率理論簡介：有效碰撞理論、過渡狀態(tài)理論。

3.濃度對反應速率的影響：基元反應、質(zhì)量作用定律、反應級數(shù)與反應分子數(shù)、具有簡單級數(shù)反應的特征。

4.溫度對反應速率的影響：van`tHoff規(guī)則、阿累尼烏斯方程式及其應

用。

5.催化劑對反應速率的影響：催化劑與催化作用、生物催化劑。

（二）考核要求

1.了解反應速率的表示方法及反應速率理論；溫度對化學反應速率的影響及Arrhenius方程式的有關(guān)應用。

2.理解有效碰撞、活化能、活化分子、基元反應、反應級數(shù)、半衰期、催化劑及酶催化的特征等基本概念。

3.掌握化學反應速率方程式和質(zhì)量作用定律的含義，一級、二級和零級反應速率方程式的特征及有關(guān)計算。

六、氧化還原與電極電勢

（一）知識要點

1.氧化還原反應的基本概念：氧化數(shù)、氧化劑、還原劑、氧化還原反應式的配平。

2.原電池與電極電勢：原電池、原電池的組成及其表示、電極電勢的產(chǎn)生、標準電極電勢、標準電極電勢表。

3.影響電極電勢的因素：Nernst方程式、影響電極電勢的因素及有關(guān)計

算。

4.電極電勢和電池電動勢的應用：判斷氧化劑、還原劑的相對強弱、判

斷氧化還原反應進行的方向、判斷氧化還原反應進行的順序和限度、電勢法測定溶液的pH。

5.元素的電勢圖：元素的電勢圖、元素電勢圖的應用。

（二）考核要求

1.了解原電池的結(jié)構(gòu)；電極電勢產(chǎn)生的原因。

2.理解元素的氧化數(shù)、電極電勢的概念；元素的電勢圖及其應用。

3.掌握能斯特方程式及影響電極電勢的因素；電極電勢和電池電動勢的應用。

七、原子結(jié)構(gòu)和元素周期表

（一）知識要點

1.電子運動狀態(tài)的量子力學概念：原子結(jié)構(gòu)的認識史、電子的波粒二象性、測不準（不確定）原理、薛定諤方程。

2.氫原子的波函數(shù)：波函數(shù)、量子數(shù)、概率密度和電子云、原子軌道的圖形。

3.多電子原子結(jié)構(gòu)：鮑林多電子原子能級和徐光憲的近似能級組、核外電子排布的規(guī)律。

4.原子的電子組態(tài)和元素周期表：核外電子排布與周期表、元素性質(zhì)的周期變化規(guī)律。

（二）考核要求

1.了解元素性質(zhì)的周期性。

2.理解波函數(shù)、概率密度、電子云、原子軌道的角度分布圖、徑向分布函數(shù)圖、元素周期表的周期、族及區(qū)的劃分、電負性。

3.掌握量子數(shù)的取值與組合及其與原子軌道的關(guān)系、多電子原子能級，能級交錯（屏蔽效應和鉆穿效應）、核外電子排布遵循的原則、核外電子組態(tài)、元素性質(zhì)的周期性變化規(guī)律。

八、共價鍵和分子間作用力

（一）知識要點

1.共價鍵和共價化合物：現(xiàn)代價鍵理論、鍵參數(shù)、雜化軌道理論、VSEPR

理論。

2.分子間的作用力：分子的極性、范德華力、氫鍵。

（二）考核要求

1.了解鍵參數(shù)和范德華力。

2.理解共價鍵的形成、特點、類型及其本質(zhì)；氫鍵的概念、特征、類型及它們對物質(zhì)性質(zhì)的影響。

3.掌握現(xiàn)代價鍵理論的要點和σ鍵、π鍵的特征；雜化軌道理論和VSEPR

理論的要點和應用；分子的極性及范德華力類型。

九、配位化合物

（一）知識要點

1.配合物的基本概念：配合物的定義、配合物的組成、配合物的命名、配合物的幾何異構(gòu)現(xiàn)象。

2.配合物的價鍵理論。

3.配位平衡：配離子的穩(wěn)定常數(shù)、配位平衡的移動。

4.螯合物：螯合物和螯合效應、影響螯合物穩(wěn)定性的因素。

（二）考核要求

1.了解配合物的幾何異構(gòu)現(xiàn)象和配合物與醫(yī)藥學的關(guān)系。

2.理解螯合物的概念及影響螯合物穩(wěn)定性的因素。

3.掌握配合物的基本概念、組成及命名；配合物的價鍵理論，根據(jù)中心原子的價電子構(gòu)型、配體的類型以及磁矩，可判斷中心原子成鍵軌道的雜化類型、配合物的空間構(gòu)型及磁性，正確區(qū)分內(nèi)、外軌型配合物；配合物在水溶液中的配位平衡及相關(guān)計算；酸堿平衡、沉淀平衡、氧化還原平衡對配位平衡的影響及相關(guān)計算。

十、元素分論

（一）知識要點

1.s區(qū)元素：氫、氫化物；堿金屬、堿土金屬；焰色反應；水的硬度。

2.p區(qū)元素：鹵素、氧族元素、氮族元素、碳族元素、硼族元素。

3.d區(qū)元素：d區(qū)元素的通性；鉻、鉬；錳；鐵、鈷、鎳；銅、銀、金；鋅、鎘、汞；鉑系元素簡介。

（二）考核要求

1.了解s、p、d區(qū)元素的應用。

2.熟悉s、p、d區(qū)元素的結(jié)構(gòu)特點。

3.掌握s、p、d區(qū)元素及其化合物的基本性質(zhì)、主要化學反應。

III.模擬試卷及參考答案

河北省普通高等學校專升本考試無機化學模擬試卷

（考試時間：75分鐘）

（總分：150分）

說明：請在答題紙的相應位置上作答，在其它位置上作答的無效。

一、單項選擇題（本大題共20小題，每小題3分，共60分。在每小題給出的四個備選項中，選出一個正確的答案，并將所選項前的字母填寫在答題紙的相應位置上。）

1.已知NH3的Kb=1.8×10-5，0.10mol·L-1NH4Cl溶液的pH為（）

A.3.27B.5.13C.8.87D.10.73

2.有四種元素，其基態(tài)原子價層電子組態(tài)分別為：①2s22p5，②4s24p5，

③5s25p0，④4s24p0，它們的電負性由大到小的順序為（）

則下列各組離子不能共存的是（）

A.Cu2+和Fe2+B.I2和Fe2+C.Fe2+和I－D.Fe3+和I－

4.血紅素是一種螯合物，該螯合物的中心原子為（）

A.Co3+B.Co2+C.Fe3+D.Fe2+

5.已知配離子[Co(NH3)6]3+的磁矩為0，且離子空間構(gòu)型為正八面體形，則

該配離子是（）

A.內(nèi)軌型，d2sp3雜化B.外軌型，sp3d2雜化

C.內(nèi)軌型，dsp2雜化D.外軌型，sp3雜化

6.按照酸堿質(zhì)子理論，下列離子中屬于兩性物質(zhì)是（）

A.Ac−B.NH+C.HCO−D.H3O+

43

7.電勢法測定溶液的pH，最常用的pH指示電極是（）

A.玻璃電極B.飽和甘汞電極C.氯化銀電極D.氣體電極

8.在堿性溶液中，KMnO4的還原產(chǎn)物是（）

A.K2MnO4B.MnO2C.Mn2+D.Mn

9.下列哪組量子數(shù)是描述N的1個基態(tài)價層電子的運動狀態(tài)（）

1

A.(2,1,0,)

2

B.(3,1,−1,−1)

2

C.(2,0,1,−1)

2

D.(2,1,2,−1)

2

10.NH3分子的結(jié)構(gòu)特性是（）

A.鍵和分子都是極性的B.鍵和分子都是非極性的

C.鍵是極性的，分子是非極性的D.鍵是非極性的，分子是極性的

11.下列說法中正確的是（）

A.活化能與反應物本性無關(guān)，而與濃度有關(guān)

B.活化能是指活化分子的最高能量與分子的最低能量之差C．一般情況下，反應的活化能愈高，反應速率愈慢

D．正逆反應的活化能數(shù)值相等，符號相反

12.下列各組分子間同時存在取向力、誘導力、色散力和氫鍵的是（）

A.N2和CCl4B.CHCl3和CH4

C.H2O和CH3OHD.H2S和BCl3

y

_

13.右圖所示的是（）

+_+x

A.dxy原子軌道的角度分布圖B.

原子軌道的角度分布圖

x−y

C.dxz原子軌道的角度分布圖D.dyz原子軌道的角度分布圖

14.下列含氧酸的酸性強弱順序正確的是（）A．HClO4＞H3PO4＞H2SO4＞H2SiO3B．HClO4＞H2SO4＞H3PO4＞H2SiO3C．H2SiO3＞H3PO4＞H2SO4＞HClO4

D．H2SO4＞HClO4＞H3PO4＞H2SiO3

15.鑒別溶膠與大分子溶液，可借助于下列哪種方法（）

A.丁達爾現(xiàn)象B．布朗運動C．電泳D．電滲16．下述說法正確的是（）

A.s電子在球面軌道上運動，p電子在雙球面軌道上運動

B.3p能級上的3個原子軌道的形狀和伸展方向完全相同，所以稱為簡并軌道

C.電子云中的一個個小黑點代表一個個電子

D.4s電子的鉆穿能力大于3d電子

17.人體血液的pH總是維持在7.35～7.45范圍內(nèi)，這是由于（）

A.人體內(nèi)有大量的水（約占體重的70%）

B.新陳代謝產(chǎn)生的CO2部分溶解在血液中

C.新陳代謝產(chǎn)生的酸堿物質(zhì)等量溶解在血液中

D.血液中緩沖系的緩沖作用及肺、腎的生理調(diào)節(jié)作用

18．298K時，欲使0.010mol·L-1Mg2+沉淀完全（小于1.0×10-6mol·L-1），需最終控制溶液pH至少為（）

已知：Mg(OH)2的Ksp=5.61×10-12

A.8.7B.9.4C.11.4D.12.6

19．下列物質(zhì)成鍵時，中心原子采用不等性sp3雜化的是（）

A．H2SB．BeCl2C．BF3D．CCl4

20．已知F-的Kb=2.77×10-11，NH+的Ka=5.68×10-10。HF與NH+比較，其

酸性（）

A.NH+強B.HF強C.二者酸性相等D.不能比較

二、填空題(本大題共15個空，每空2分，共30分。請在答題紙的相應位置上作答。)

1.根據(jù)徐光憲公式，6s、6p、5d、4f中，能量最低的是。

2.檢驗CO可用，檢驗Ni2+可用。

3.產(chǎn)生滲透現(xiàn)象的條件是和。

4.向K2CrO4溶液中加入稀H2SO4，溶液由黃色轉(zhuǎn)變?yōu)槌燃t色，因為在Cr(VI)

的溶液中存在平衡(用離子反應式表示)：。

5.基態(tài)29Cu原子的價層電子組態(tài)為，它位于第周期，第族，

區(qū)。

6.由NH4Cl-NH3組成的緩沖系的理論緩沖范圍是________（NH3

的pKb=4.75）。

7.配合物[CrCl2(H2O)4]Cl的名稱為，中心原子是，中心原子的配位數(shù)是。

8.蛋白質(zhì)類膠體的滲透壓力在調(diào)節(jié)血容量和維持內(nèi)外鹽水平衡方面起著重要作用。由于某種原因，造成血漿中蛋白質(zhì)減少，血漿膠體滲透壓降低，最終導致水腫。

三、判斷正誤題（本大題共10小題，每小題1分，共10分。正確的劃“√”，錯誤的劃“×”，請將答案填涂在答題紙的相應位置上。）

1.O3分子的空間構(gòu)型為直線形，是非極性分子。（）

2.二氯二氨合鉑（Ⅱ）有順式和反式之分，其中順鉑具有抗癌活性。（）

3.稀土元素包括Sc、Y和鑭系元素共17種。（）

4.在K2CrO4和K2Cr2O7溶液中加入AgNO3時，都生成Ag2CrO4磚紅色沉淀。（）

5.內(nèi)軌型配合物一定是反磁性的，而外軌型配合物一定是順磁性的。（）

6.向硼酸溶液中加入多元醇，由于形成螯合物，可使硼酸的酸性減小。（）

7.sp2雜化軌道是由1s軌道與2p軌道雜化形成的。（）

8.反滲透法制純水要求施加于自來水一側(cè)的外壓大于自來水的滲透壓力。

（）

9.兩個臨床上的等滲溶液任意體積比混合，均可以得到臨床上的等滲溶液。

（）

10.鄰硝基苯酚的熔、沸點比對硝基苯酚的熔、沸點低，這是因為鄰硝基苯酚間存在分子間氫鍵的緣故。（）

四、寫出下列反應方程式或離子反應式(本大題共5小題，每小題2分，

共10分。請在答題紙的相應位置上作答。)

1.向含Hg2+離子的溶液中，滴加KI溶液直至過量

2.向砒霜（As2O3）中滴加NaOH溶液

3.向碘水溶液中滴加少量Na2S2O3溶液

4.向二氧化硅中加入氫氟酸

5.在CuSO4溶液中加入KI

五、計算題(本大題共4小題，每小題10分，共40分。請在答題紙的相應位置上作答。)

1.設某藥物的初始含量為5.0g·L-1，在室溫下放置20個月后含量降為

4.2g·L-1，若此藥物分解為一級反應，藥物分解30%即為失效。問：（1）該藥物的儲藏有效期為幾個月？（2）半衰期是多少？

2.對于電池反應2MnO4-+10Cl-+16H+2Mn2++5Cl2+8H2O，

已知φθ(MnO−/Mn2+) =1.51 V，φθ(Cl2/Cl−) =1.36V，若將此兩電對組成

電池，請寫出：（1）標準狀態(tài)下，該電池的電池符號（2）計算電池標準電動勢和電池反應在25℃時的平衡常數(shù)K（3）計算當[H+] = 1.0×10-3mol·L-1，其它離子濃度均為1.0 mol·L-1，pCl= 100 kPa時的電池電動勢并判斷反應

還能否正向自發(fā)進行？

3.今有一氯化鈉溶液，測得凝固點為-0.26?C，問（1）通過計算說明，若將紅細胞置于該溶液中會出現(xiàn)什么現(xiàn)象？（2）25?C時，該溶液的滲透壓力為多少？（純水的凝固點為0.000 ?C,Kf= 1.86 K• kg•mol-1）

4.向含有0.10mol·L-1NH3和0.10mol·L-1NH4Cl的緩沖溶液中加入等體積的0.20 mol·L-1[Ni(NH3)4](NO3)2溶液，問混合后溶液中能否產(chǎn)生Ni(OH)2沉淀？已知Ksp[Ni(OH)2]= 5.47×10-16，Ks([Ni(NH3)4]2+)= 9.1×107。

無機化學參考答案

一、單項選擇題（本大題共20小題，每小題3分，共60分。選對得3

分，選錯、未選或多選得0分）

1.B2.A3.D4.D5.A6.C7.A8.A9.A10.A

11.C12.C13.B14.B15.A16.D17.D18.C19.A20.B

二、填空題(本大題共8小題，每空2分，共30分)

1.6s2.PdCl2，丁二肟3.半透膜，膜兩側(cè)單位體積內(nèi)溶劑分子數(shù)目不等（或答:膜兩側(cè)存在滲透濃度差）

4.2CrO2−+2H+CrO2−+H2O5．3d104s1，4，ⅠB，ds

427

6．8.25~10.257.氯化二氯·四水合鉻（Ⅲ），Cr3+，6

8． 毛細血管

三、判斷題（本大題共10小題，每小題1分，共10分。正確的打“ √”，錯誤的打“×”）

1.×2.√3.√4.√5.×6.×7.×8.√9.√10.×

四、寫出下列反應方程式或離子反應式(本大題共5小題，每小題2分，

共10分)

1.Hg2++2I-═HgI2↓(紅色)

HgI2+2I-═[HgI4]2-)

2.As2O3＋6NaOH═2Na3AsO3＋3H2O或

As2O3＋6OH-═2AsO3-＋3H2O

3.

2S2O2-+I2═S4O62-+2I－

4.SiO2＋4HF═SiF4↑＋2H2O

5.2CuSO4+4KI═2CuI↓+2K2SO4+I2或

2Cu2++5I-═ 2CuI +I3-

五、計算題(本大題共4小題，每小題10分，共40分)

1.解（1）因藥物分解為一級反應，故

k=2.303lgc0=2.303lg5.0=8.7×10−（3

月−1）

1tc204.2

分解30%時藥物含量為c=c0（1-30%），故有效期應為

t=2.303lgc0=

2.303lg

5.0

=4（1月）

k1c

8.7×10−3

5.0(1−30%)

（2）半衰期

t=0.693=

2k1

0.693

8.7×10−3

=79.5（月）

2.

解（1）（－）Pt,Cl2(g)｜Cl－‖MnO－，Mn2+，H+｜Pt（+）

（2）Eθ=φθ(MnO－/Mn2+)－φθ(Cl/Cl－)=1.51－1.36=0.15（V）

lgKθ

=nEθ0.05916

=10×(1.51−1.36)

0.05916

=25.19

Kθ=1.53×1025

（3）在非標準狀態(tài)下，根據(jù)Nernst方程計算

E=Eθ+

0.05916

[MnO−]2[Cl−]10[H+]16

lg4

10[Mn2+]（2

pCl25θ

Cl2

=1.51−1.36+

0.05916

10

1.02×1.010×（1.0×10-3）16

lg100

1.02×（）5

100

= -0.13（V）﹤0，反應逆向自發(fā)進行

或：E=φ( KMnO4/Mn2+)－φ( Cl2/ Cl-)﹤0(代入相關(guān)數(shù)據(jù))。說明：0.05916也可以是0.0592。

3.解（1）ΔTf=273- (273-0.26) =0.26(K)

ΔTf=iKfbB=1.86×ibB=0.26

ibB= 0.14(mol·kg-1)≈cos=0.14mol·L-1

=140mmol·L-1＜280mmol·L-1

所以，該溶液為低滲溶液。將紅細胞置于該溶液中將溶血。

（2）溶液的滲透壓力п=cosRT=0.14×8.314×(273+25) =347

注意：這里不能再乘以校正因子i。

4.解對于[Ni(NH3)4]2+

[Ni(NH

)2+]

0.10

K=34==9.1×107

s[Ni2+][NH]4[Ni2+](0.050)4

[Ni2+]=1.8×10-4（mol·L-1）

對于NH3-NH4Cl的緩沖溶液

pH=pK

(NH+)+lg[NH3]=14−pK

(NH)+

lg[NH3]

a4[NH+]b3[NH+]

=14−4.75+lg0.050=9.25

0.050

[H+]=10-9.25[OH-]=10-4.75=1.8×10-5（mol·L-1）

因此IP[Ni(OH)2]=c（Ni2+）c2（OH-）

=1.8×10-4×（1.8×10-5）2＞Ksp[Ni(OH)2]=5.47×10-16

所以，有Ni(OH)2沉淀生成。

第二部分：有機化學

I.課程簡介

一、內(nèi)容概述與要求

《有機化學》是藥學專業(yè)的一門重要的必修課。本課程要求系統(tǒng)掌握有機化學的基本理論、基本知識、基本技能及學習有機化學的基本思想和方法?？荚噧?nèi)容包括：

1.掌握各類有機化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、化學性質(zhì)和應用，實驗室制備方法，學會用逆合成原理進行簡單的合成設計。

2.掌握主要有機化學反應如取代、加成、消除、氧化還原、重排、縮合、協(xié)同反應等的反應機理并能在解釋實際問題中加以應用；熟悉用化學動力學和化學熱力學概念來解釋某些實驗現(xiàn)象。

3.掌握立體化學的各種基本概念、基礎知識及其在反應中的應用。具有構(gòu)型和構(gòu)象分析的能力。

4.熟悉分子結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系、官能團對分子物理性質(zhì)和化學性質(zhì)的影響、官能團之間的相互影響。

5.熟悉NMR、IR、UV、MS的基礎知識，了解各類有機化合物的波譜學

特征。

二、考試形式與試卷結(jié)構(gòu)

考試采用閉卷、筆試形式，全卷滿分為150分，考試時間為75分鐘。試卷包括命名題、方程式、選擇題、填空題、鑒別題和推導結(jié)構(gòu)題。命名題20分，方程式題40分，選擇題40分，填空題20分，鑒別題16分，推

導結(jié)構(gòu)題14分。

II.知識要點與考核要求

一、緒論

（一）知識要點

1.有機化學發(fā)展簡史、有機化合物的特點、有機化合物的分類。

2.凱庫勒結(jié)構(gòu)理論、化學鍵、現(xiàn)代共價鍵理論、原子軌道和電子云、價鍵法、雜化軌道理論（碳原子的SP3、SP2、SP雜化）、分子軌道法、共價鍵的重要參數(shù)（鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性和極化性）、有機化合物分子中共價鍵的斷裂方式。

3.有機化合物的分離提純、元素定性和定量分析、經(jīng)驗式和分子式的確定、有機化合物的結(jié)構(gòu)測定（紅外光譜、核磁共振氫譜、質(zhì)譜）。

4.有機化合物的分類和構(gòu)造式的表示：按官能團分類、按碳架分類、有機化合物構(gòu)造式的表示。

5.有機酸堿的概念：勃朗斯德酸堿質(zhì)子理論、路易斯酸堿電子理論。

（二）考核要求

1.了解有機化學發(fā)展簡史、有機化合物的特點、有機化合物的分類。

2.理解共價鍵理論和分子軌道理論的概念，掌握共價鍵理論和分子軌道理論的基本要點以及它們的主要區(qū)別；能夠應用共價鍵理論和分子軌道理論的基本概念定性地理解、解釋有機化合物的結(jié)構(gòu)。

3.掌握雜化軌道理論（碳原子的SP3、SP2、SP雜化）、共價鍵的重要參數(shù)（鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性和極化性）、能夠區(qū)別鍵能和鍵的離解能。

4.理解有機化合物按碳骨架和按官能團分類的兩種方法，掌握官能團概念的含義以及一些官能團的名稱，并能根據(jù)官能團判斷有機化合物所屬類別。

5.掌握有機化合物分子中的共價鍵的形成和斷裂方式以及掌握均裂、異裂、游離基型反應、離子型反應、親電反應、親核反應、親電試劑、親核試劑、過渡狀態(tài)和中間體等概念的含義。

6.掌握勃朗斯德酸堿、路易斯酸堿以及共軛酸、共軛堿等概念的含義。

7.了解有機化合物結(jié)構(gòu)測定的步驟和方法。

二、烷烴

（一）知識要點

1.烷烴的同系列和構(gòu)造異構(gòu)（碳原子和氫原子的分類）。

2.烷烴的普通命名法和系統(tǒng)命名法。

3.烷烴的結(jié)構(gòu)——碳原子的正四面體構(gòu)型和SP3雜化軌道、烷烴分子的形成和σ鍵的特征。

4.烷烴的構(gòu)象：乙烷的構(gòu)象、丁烷的構(gòu)象。

5.烷烴的物理性質(zhì)。

6.烷烴的化學反應：氧化和燃燒、熱裂反應、鹵代反應、甲烷的氯代反應機理、甲烷的氯代反應過程中的能量變化（反應熱、活化能及鹵素的相對反應活性）、過渡態(tài)、其它烷烴的鹵代反應。

（二）考核要求

1.掌握烷烴同分異構(gòu)現(xiàn)象、構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等概念的含義以及用構(gòu)象式（Newman投影式、鋸架式或楔形式）表示烷烴典型構(gòu)象的書寫方法。

2.掌握烷烴的命名方法。

3.理解烷烴的分子結(jié)構(gòu)特點，掌握SP3雜化碳原子的特點和σ鍵的特征。

4.掌握烷烴的光鹵化反應機理，并能夠運用過渡狀態(tài)理論解釋甲烷氯代反應進程中的能量變化——活化能和反應熱。

5.掌握不同鹵素對同一種烷烴的反應活性、烷基自由基的結(jié)構(gòu)和相對穩(wěn)定性以及各種氫原子的相對活潑性。

三、烯烴

（一）知識要點

1.烯烴的結(jié)構(gòu)特點：碳原子的SP2雜化軌道和C=C雙鍵的形成、C=C雙鍵的特點。

2.烯烴的構(gòu)造異構(gòu)（碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)）、順反異構(gòu)。

3.烯烴普通命名法、系統(tǒng)命名法、Z/E命名法。

4.烯烴的化學反應：催化加氫，氫化熱和烯烴的穩(wěn)定性；親電加成反應，加鹵化氫（Markovnikov規(guī)則）、加硫酸、加鹵素、加次鹵酸、親電加成反應機理（碳正離子和環(huán)狀鎓離子中間體、Markovnikov規(guī)則的理論解釋

——誘導效應和碳正離子的穩(wěn)定性、親電加成反應過程的碳正離子的重排、親電加成反應的活性）；自由基加成反應——過氧化物效應；硼氫化反應；

氧化反應（高錳酸鉀氧化、臭氧化、過氧酸氧化）；α-氫原子的鹵代反應；聚合反應。

5.烯烴的制備：炔烴還原；醇脫水；1,2-鹵代烷脫鹵素；鹵代烷脫鹵化氫。

（二）考核要求

1.掌握SP2雜化碳原子的特點以及π鍵的特性。

2.掌握烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名方法以及次序規(guī)則的要點，并能用Z、E命名法命名順反異構(gòu)體的構(gòu)型。

3.掌握烯烴加鹵化氫、加硫酸、加水、加次鹵酸、加鹵素、硼氫化反應、以及親電加成反應的機理；掌握Markovnikov規(guī)則（區(qū)域選擇性）以及運用馬氏規(guī)則來判斷不對稱烯烴與不對稱試劑進行親電加成的主要產(chǎn)物的方法。

4.理解誘導效應，掌握碳正離子的穩(wěn)定性的規(guī)律，并運用誘導效應和碳正離子的穩(wěn)定性來解釋Markovnikov規(guī)則。

5.掌握不對稱烯烴與溴化氫在過氧化物存在時所表現(xiàn)的過氧化物效應現(xiàn)象即加成產(chǎn)物反Markovnikov規(guī)則，并能用自由基加成反應歷程解釋其原因。

6.了解實驗室制備烯烴的方法和原理。

四、炔烴和二烯烴

（一）知識要點

1.炔烴的結(jié)構(gòu)和命名。

2.炔烴的化學性質(zhì)：炔氫的反應；碳碳三鍵的反應，還原反應、親電加成反應（加鹵素、加鹵化氫、酸催化加水）、親核加成反應、硼氫化反應、氧化反應、乙炔的聚合。

3.炔烴的制備：電石水解法（工業(yè)來源）、二鹵代烷脫鹵化氫、伯鹵代烷與炔鈉反應。

4.二烯烴的分類和命名。

5.共軛二烯烴：結(jié)構(gòu)、1,2加成和1,4加成反應、Diels-Alder反應、共軛加成的理論解釋、熱力學控制和動力學控制。

6.聚集二烯烴

7.乙烯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、孤立型鹵代烴。

8.電性效應小結(jié)：誘導效應、共軛作用、共軛體系的類型。

（二）考核要求

1.掌握炔烴系統(tǒng)命名法，了解炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象。

2.掌握炔烴的化學性質(zhì)：炔氫的反應；碳碳三鍵的反應，還原反應、親電加成反應（加鹵素、加鹵化氫、酸催化加水）、親核加成反應、硼氫化反應、氧化反應。

3.理解二烯烴的分類和命名方法。

4.掌握共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點以及共軛體系、共軛效應和超共軛體系等概念的含義；了解用分子軌道法解釋大π鍵的形成；了解共振論的基本要點以及書寫共振結(jié)構(gòu)式的方法。

5.掌握共軛二烯烴的1,2-加成和1,4-加成反應、Diels-Alder反應。

五、脂環(huán)烴

（一）知識要點

1.環(huán)烷烴的分類和命名。

2.環(huán)烷烴的同分異構(gòu)：構(gòu)造異構(gòu)、順反異構(gòu)。

3.環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)：角張力及燃燒熱的概念。環(huán)己烷的構(gòu)象、環(huán)己烷椅式構(gòu)象中的豎健和橫鍵、環(huán)己烷椅式構(gòu)象的翻環(huán)作用。

4.環(huán)烷烴的化學反應：取代反應、加成反應（催化加氫、加鹵素、加鹵化氫）、氧化反應。

（二）考核要求

1.掌握用構(gòu)象式（Newman投影式、鋸架式或楔形式）表示環(huán)烷烴典型構(gòu)象的書寫方法。

2.掌握環(huán)烷烴的命名方法。

3.了解Baeyer張力學說的內(nèi)容，并能用它來解釋小環(huán)比大環(huán)不穩(wěn)定的原因。

4.掌握環(huán)烷烴的化學性質(zhì)、脂環(huán)烴產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象的原因和條件以及環(huán)己烷和取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析。

六、立體化學基礎

（一）知識要點

1.平面偏振光及比旋光度。

2.對映異構(gòu)和手性。

3.分子的對稱性和手性：對稱因素、手性因素、旋光性的產(chǎn)生。

4.含有一個手性碳原子的化合物：對映異構(gòu)體的理化性質(zhì)、外消旋體、對映異構(gòu)體的表示方法（Fischer投影式）、對映異構(gòu)體構(gòu)型的命名（D/L和R/S命名法）。

5.含有兩個手性碳原子的化合物（非對映體、內(nèi)消旋體）。

6.外消旋體的拆分。

7.取代環(huán)烷烴的立體異構(gòu)：順反異構(gòu)和對映異構(gòu)、二環(huán)環(huán)烷烴的構(gòu)象。

8.對映異構(gòu)在研究反應機制中的應用（自由基鹵代反應和烯烴與鹵素的加成反應）。

（二）考核要求

1.掌握基本概念：對映體、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、旋光度、比旋光度、內(nèi)消旋體、外消旋體、對稱面、對稱中心、假手性碳原子等的含義。

2.理解對稱因素。

3.掌握Fischer投影規(guī)則以及Fischer投影式與Newman式、鋸架式、楔形式之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。

4.理解用D/L法標記旋光性化合物構(gòu)型的方法，掌握用R/S法標記旋光性化合物構(gòu)型的方法。

5.了解外消旋體的拆分原理。

6.了解手性合成的方法和手性合成的一般原理。

7.掌握應用立體化學理論解釋自由基鹵代反應和烯烴的親電加成反應的機理。

七、芳香烴

（一）知識要點

1.苯的Kekule結(jié)構(gòu)式、芳香六隅體、分子軌道模型以及共振論對苯的結(jié)構(gòu)的解釋。

2.苯及其衍生物的同分異構(gòu)、命名。

3.苯親電取代反應的機理。

4.苯的常見親電取代反應：（鹵代反應、硝化反應、磺化反應、Friedel-Crafts反應）。

5.取代苯的親電取代反應的活性和定位規(guī)律：取代基對反應速率的影響、一取代苯的親電取代反應的定位規(guī)律、一取代苯的親電取代反應的定位規(guī)律和活性的解釋（甲基、羥基、硝基、鹵素）；二取代苯的親電取代反應的定位規(guī)律、定位規(guī)律的應用。

6.苯的加成反應、氧化反應。

7.烷基苯側(cè)鏈反應。

8.多環(huán)芳烴和非苯芳烴：稠環(huán)芳烴，萘衍生物的同分異構(gòu)和命名、萘的結(jié)構(gòu)、萘的化學反應（親電取代反應、氧化反應、還原反應）、蒽和菲的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；聯(lián)苯；非苯芳烴（休克爾規(guī)則、輪烯的芳香性、環(huán)狀正、負離子的芳香性）。

（二）考核要求

1.掌握苯分子的結(jié)構(gòu)，了解用軌道雜化理論和分子軌道法定性解釋π電子的離域作用。

2.掌握苯及其同系物的命名方法。

3.掌握苯的親電取代反應及其歷程（離子型親電取代反應）。

4.掌握取代基的定位效應的含義及其在有機合成中的應用。

5.理解萘的結(jié)構(gòu)及其重要反應（親電取代反應、氧化反應、還原反應），了解蒽、菲和致癌烴。

6.了解非苯芳香烴的含義,理解休克爾（4n+2）規(guī)則及判斷非苯芳香烴的方法。

八、鹵代烷

（一）知識要點

1.鹵代烷的分類、命名和結(jié)構(gòu)。

2.鹵代烷的化學性質(zhì)：親核取代反應（水解、醇解、氰化、氨解、與AgN03反應等）；消除反應及消除反應的取向——Zaitsev規(guī)則；還原反應

（催化氫化還原、LiAlH4還原、Zn+HCl還原）；有機金屬化合物的生成

（Grignard試劑、有機鋰化合物）；多鹵代烷與氟代烷。

3.親核取代反應機理（SN2機理、SN2反應的立體化學、SN1機理、碳正離子的結(jié)構(gòu)和相對穩(wěn)定性、SN1反應中的碳正離子重排、SN1反應的立體化學），影響親核取代反應的因素（鹵代烷結(jié)構(gòu)、離去基團、親核試劑、溶劑）。

4.消除反應歷程（E1、E2）。

5.消除反應與親核取代反應的競爭。

6.不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴。

7.鹵代烴的制備。

（二）考核要求

1.掌握鹵代烴的命名方法，了解鹵代烴的分類和異構(gòu)現(xiàn)象。

2.掌握親核取代反應（SN1和SN2反應）及其反應機理。

3.掌握SN1和SN2反應的立體化學特征以及烴基的電子效應和空間效應、親核試劑的親核性能強弱、離去基團離去能力、溶劑的極性對SN1和SN2反應活性的影響。

4.掌握El和E2反應的機理及消除反應的取向（Zaitsev規(guī)則）；理解消除反應機理和親核取代反應機理的區(qū)別與聯(lián)系。

5.掌握E2的立體化學特征；理解烴基的結(jié)構(gòu)、試劑的堿性、溶劑的極性和溫度等對消除反應和親核取代反應競爭的影響。

6.掌握Grignard試劑的生成、結(jié)構(gòu)、特性及應用；了解有機金屬化合物的含義，了解鹵代烷與金屬Li、Mg的反應及應用。

7.掌握不飽和鹵代烴及芳香鹵代烴親核反應的活性及其原因。

九、醇、酚和醚

（一）知識要點

1.醇的分類和命名。

2.醇的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)。

3.醇的化學反應：一元醇的反應，氧氫鍵斷裂的反應、親核取代、成醚反應、消除反應、氧化反應（被K2Cr2O7-H2SO4或KMnO4氧化、選擇性氧化、歐芬腦爾氧化法）。鄰二元醇的特性：氧化反應、頻哪醇重排、與氫氧化銅的反應。

4.一元醇的制備：由烯烴、鹵代烴、Grignard試劑制備。

5.酚的結(jié)構(gòu)特點。

6.酚的化學性質(zhì)：酸性和苯環(huán)上的取代基對酚酸性的影響、酚的成醚反應及克萊森重排反應；酚的成酯反應和傅瑞斯重排；酚芳環(huán)的親電取代反應；瑞穆爾-悌門反應；柯爾伯-施密特反應。

7.酚與三氯化鐵的反應。

8.酚的制備。

9.醚的分類和命名。

10.醚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。

11.醚的化學性質(zhì)：醚鍵斷裂、自動氧化。12.醚的制備：醇脫水、Williamson合成法。13.冠醚的基本結(jié)構(gòu)。

14.環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)及化學反應（開環(huán)反應及機理、開環(huán)反應的方向、開環(huán)反應的立體化學）。

15.硫醇和硫醚的命名及化學性質(zhì)。硫醇化學性質(zhì)：酸性、氧化反應與重金屬的反應；硫醚的化學性質(zhì)：锍鹽的生成、氧化反應。

（二）考核要求

1.掌握醇的命名法，了解醇的分類。

2.理解分子間力（分子間氫鍵）對低級醇的沸點和溶解性的影響；了解醇的光譜學性質(zhì)。

3.理解從電負性的角度來解釋醇羥基氫具有一定酸性的原因，烷氧負離子的堿度和醇的酸度順序。

4.掌握一元醇的化學性質(zhì)（醇中氧氫鍵斷裂的反應、親核取代、成醚反應、消除反應、氧化反應）以及鄰二醇的特性（氧化反應、頻哪醇重排、與氫氧化銅的反應）。

5.理解醇的制備方法。

6.掌握酚的結(jié)構(gòu)特點。

7.掌握酚的化學性質(zhì)：酸性和苯環(huán)上的取代基對酚酸性的影響；酚的成醚反應及克萊森重排反應；酚的成酯反應和傅瑞斯重排；酚芳環(huán)的親電取代反應；瑞穆爾-悌門反應；柯爾伯-施密特反應，以及酚與三氯化鐵的反應。

8.了解酚的制備。

9.掌握醚和環(huán)氧乙烷的重要反應。

10.掌握醚的制備方法：Williamson合成法。

11.了解冠醚的結(jié)構(gòu)特征、命名方法及其在相轉(zhuǎn)移催化反應中的作用原

理。

12.理解硫醇和硫醚的命名、掌握硫醇和硫醚的化學性質(zhì)。

十、醛和酮

（一）知識要點

1.醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2.醛、酮的物理性質(zhì)。

3.醛、酮的化學反應：親核加成反應（加氫氰酸、加亞硫酸氫鈉、加有機金屬化合物、加水、加醇、加伯胺及氨的衍生物以及金屬有機化合物的加成）；α-活潑氫的反應（α-H的酸性、羥醛縮合、鹵代反應和鹵仿反應、曼尼希反應）、氧化反應（醛與高錳酸鉀、重鉻酸鈉、氧化銀、Tollens試劑、Fehling試劑的氧化；酮與高錳酸鉀、硝酸的氧化)、還原反應（羰基還原成亞甲基：Clemmensen還原法、Wolff-Kishner-黃鳴龍還原法；羰基還原成醇羥基：催化氫化、Meerwein-Ponndorf還原法、用金屬氫化物還原——硼氫化鈉還原、氫化鋰鋁還原；酮的雙分子還原；Cannizzaro反應）、其他反應（維悌希反應、安息香縮合反應、醛的聚合反應）。

4.醛、酮的制備：官能團轉(zhuǎn)化法（醇的氧化、從烯烴和炔烴制備、Rosenmund還原法）、向分子中直接引入羰基（Friedel-Crafts?；铣煞纪?、傅瑞斯重排反應和成酚酮、瑞穆爾-梯門反應合成酚醛、蓋特曼-柯赫反應合成芳醛）。

5.不飽和醛、酮：結(jié)構(gòu)、反應（親核加成、親電加成、邁克爾加成、狄爾斯-阿爾德反應、還原反應）、烯酮。

6.醌的結(jié)構(gòu)特點、分類和命名；醌的反應：對苯醌羰基的親核加成、碳碳雙鍵的親電加成、1,4-加成和環(huán)加成反應；對苯醌的還原反應；醌的制備（氧化法）。

（二）考核要求

1.掌握醛、酮的系統(tǒng)命名方法。理解運用原子軌道理論和元素的電負性來解釋羰基的結(jié)構(gòu)特征，了解醛、酮的分類。

2.了解分子間作用力對醛、酮的沸點的影響。

3.掌握親核加成反應及其反應機理。理解影響親核加成反應活性的因素及其原因；掌握α-活潑氫的反應；掌握醛酮的氧化反應及其在鑒別醛酮時的應用；掌握醛、酮被還原成醇的方法和醛、酮被還原成烴的方法，以及不同的還原劑對羰基C=O雙鍵具有不同的選擇性；理解Cannizzaro反應及其反應機理。

4.掌握有關(guān)醛、酮的制備方法，并理解其適用要點和反應條件。

5.掌握α,β-不飽和醛、酮的結(jié)構(gòu)特點及其特殊的化學性質(zhì)。

十一、羧酸和取代羧酸

（一）知識要點

1.羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2.羧酸的物理性質(zhì)。

3.羧酸的化學性質(zhì)：酸性、羧基中羥基的取代反應（生成酰鹵、生成酸酐、酯化反應、生成酰胺）、還原反應、α-氫的反應、脫羧反應、二元酸的熱解反應。

4.羧酸的制備：氧化法、腈水解法、Grignard試劑法。

5.取代羧酸：鹵代酸（化學性質(zhì)、制備）；羥基酸，化學性質(zhì)（受熱反應、脫羧反應）、制備（水解法、Reformatsky反應）。

（二）考核要求

1.理解羧酸中羧基官能團的結(jié)構(gòu)特點，并能用原子軌道雜化理論和共軛效應加以解釋。

2.掌握羧酸的系統(tǒng)命名規(guī)則和常見羧酸的俗名。

3.了解分子間氫鍵和電子效應對羧酸沸點和水溶性的影響。

4.掌握羧酸的化學性質(zhì)；重點掌握酯化反應機理以及影響酯化反應速率的因素。

5.理解用電子效應和氧負離子的穩(wěn)定性解釋羧酸的酸性大于苯酚更大于醇的原因，以及區(qū)別羧酸、苯酚和醇的酸性的方法。

6.掌握取代基的性質(zhì)對羧酸酸性的影響，并能運用電子效應、立體效應和溶劑化效應解釋其原因。

7.掌握運用電子效應解釋羧酸中α-H具有一定的活潑性，但不及醛、酮中α-H活潑的原因。

8.理解羧酸的制備方法，并了解其要點和反應條件。

9.理解由于羥基酸分子中的羧基和羥基間的相互影響所表現(xiàn)的特性反應；了解羥基酸的制備方法。

十二、羧酸衍生物

（一）知識要點

1.羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名

2.羧酸衍生物的化學反應：親核取代反應（水解反應、醇解反應、氨解反應）、與金屬有機化合物的反應（與Grignard試劑的反應、與二羥基酮鋰反應）、還原反應（氫化鋁鋰還原、羅森孟德反應、其他反應）、酰胺的特性（酰胺的酸堿性、霍夫曼降解反應、脫水反應）。

3.羧酸衍生物的制備：由羧酸制備、由羧酸衍生物間相互轉(zhuǎn)化制備、貝克曼重排。

4.碳酸衍生物和原酸衍生物。

5.油脂的結(jié)構(gòu)、油脂的化學反應（皂化、加碘、酸?。字ǜ视土字?、鞘磷脂）和蠟的結(jié)構(gòu)。

（二）考核要求

1.理解羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯和酰胺）的結(jié)構(gòu)特點，并能運用電子效應（誘導效應或共軛效應）加以解釋。

2.掌握羧酸衍生物的親核取代反應、與金屬有機化合物的反應、還原反應、酰胺的特性。

3.掌握羧酸衍生物發(fā)生水解、醇解、氨解反應的反應活性次序以及羧酸衍生物的親核取代反應歷程。

4.掌握酯在酸或堿催化下的水解反應歷程及其異同點，必須明確羧酸衍生物發(fā)生上述反應的產(chǎn)物均是由羰基發(fā)生加成——消除反應的結(jié)果；同時，要注意空間效應對酯水解反應速率的影響。

5.理解羧酸衍生物的制備：貝克曼重排。

6.理解碳酸衍生物和原酸衍生物的結(jié)構(gòu)。

7.了解油脂、磷脂和蠟的結(jié)構(gòu)，油脂的化學反應；理解油脂的理化指

標。

十三、碳負離子的反應

（一）知識要點

1.羥醛縮合反應的定義、反應式、反應機理和分類（（柏琴反應、克腦文格爾反應、達琴反應）。酯縮合反應的定義、反應式、反應機理和分類；在酯縮合反應中堿性縮合劑和溶劑的選擇；在混合酯縮合、酮酯縮合中，反應方向和反應區(qū)域選擇性的控制。

2.β-二羰基化合物的烷基化、?；捌湓谟袡C合成中的應用。乙酰乙酸乙酯的反應（與三氯化鐵的顯色、酮式分解和酸式分解、亞甲基的烷基化和?；┘捌湓诤铣芍械膽?；丙二酸二乙酯的合成及其在有機合成中的應用。

3.邁克爾加成反應。

（二）考核要求

1.掌握羥醛縮合型反應和酯縮合反應的反應式、反應機理。

2.掌握柏琴反應、克腦文格爾反應和達琴反應。

3.掌握乙酰乙酸乙酯產(chǎn)生互變異構(gòu)現(xiàn)象的原因，以及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性質(zhì)及其在有機合成上的應用。

4.理解邁克爾加成反應。

十四、有機含氮化合物

（一）知識要點

1.硝基化合物的結(jié)構(gòu)和命名。

2.硝基化合物的化學反應：芳核上的親核取代反應、硝基的還原反應及硝基化合物的互變異構(gòu)。

3.胺類的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

4.胺的化學反應：堿性和銨鹽的生成、烴基化、?；突酋；?、與亞硝酸反應、芳環(huán)的取代（鹵代、硝化、磺化）、烯胺的烷基化和?；?/p>

5.胺的制備：氨或胺的烴基化、硝基化合物的還原、腈和酰胺的還原、還原氨化、Hofmann降解、Gabriel合成法、Mannich反應。

6.季銨鹽和季銨堿的結(jié)構(gòu)。季銨鹽及其應用、季銨堿及其熱消除規(guī)律(Hofmann規(guī)則)。

7.芳香族重氮鹽的性質(zhì)：取代反應（被鹵素和氰基取代、被羥基取代、被氫原子取代、重氮鹽的取代反應在合成上的應用），偶合反應和還原反應。

8.偶氮化合物、重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（與有活潑氫的化合物反應、分解成卡賓）。

9.卡賓的結(jié)構(gòu)、制備和性質(zhì)（加成反應、插入反應）。

（二）考核要求

1.掌握硝基化合物的化學性質(zhì)。理解硝基化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法。

2.掌握胺的命名、化學性質(zhì)和通過官能團相互轉(zhuǎn)變制備胺的方法。理解胺的結(jié)構(gòu)、分類和氮原子的雜化狀態(tài)。

3.掌握季銨堿的性質(zhì)以及季銨堿的熱消除規(guī)律（Hofmann規(guī)則）。理解季銨鹽和季銨堿的結(jié)構(gòu)。了解季銨鹽作為相轉(zhuǎn)移催化劑的作用原理。

4.掌握重氮鹽的性質(zhì)及其在有機合成上的應用、偶合反應。

5.理解重氮甲烷和卡賓的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

十五、雜環(huán)化合物

（一）知識要點

1.雜環(huán)化合物的命名（特定雜環(huán)的命名規(guī)則、無特定名稱的稠雜環(huán)母環(huán)的命名規(guī)則）、分類。

2.六元雜環(huán)化合物：1）吡啶：電子結(jié)構(gòu)和芳香性?；瘜W反應（堿性、氮原子上的反應、親電取代反應、親核取代反應、氧化和還原反應）。2）喹啉和異喹啉：結(jié)構(gòu)和化學反應（親電取代反應、親核取代反應、氧化反應、還原反應）。3）含兩個氮原子的六元雜環(huán)化合物（二嗪類）：結(jié)構(gòu)和化學反應（堿性和親核性，親電和親核取代反應，氧化反應）。4）含氧原子的六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)特點。

3.五元雜環(huán)化合物：1）吡咯、呋喃、噻吩：結(jié)構(gòu)和芳香性?；瘜W反應

（酸堿性和對酸及氧化劑的不穩(wěn)定性、親電取代反應等）。2）吲哚的結(jié)構(gòu)及化學性質(zhì)（堿性、親電取代反應）。3）含兩個雜原子的五元單雜環(huán)化合物——吡唑、異噁唑、異噻唑：電子結(jié)構(gòu)和芳香性、化學反應（堿性、親電取代反應）、咪唑與吡唑的互變異構(gòu)現(xiàn)象。4）嘌呤及其衍生物。

4.重要雜環(huán)化合物的制備：喹啉及其衍生物的制備（斯克勞普合成法）；嘧啶及其衍生物的制備，吲哚及其衍生物的制備（費歇爾合成法）。

（二）考核要求

1.掌握雜環(huán)化合物的命名，了解雜環(huán)化合物的分類。

2.掌握吡啶、喹啉和異喹啉、呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu)特征，了解運用分子軌道理論和休克爾規(guī)則解釋它們具有芳香性（穩(wěn)定性）的原因，并能用元素電負性的觀點說明其芳香性的不同。

3.掌握六元雜環(huán)化合物吡啶的結(jié)構(gòu)和化學反應（堿性、氮原子上的反應、親電取代反應、親核取代反應、氧化和還原反應）。

4.掌握五元雜環(huán)化合物吡咯、呋喃、噻吩的結(jié)構(gòu)和化學反應（酸堿性和對酸及氧化劑的不穩(wěn)定性）、親電取代反應。

5.掌握吡唑、異噁唑、異噻唑的結(jié)構(gòu)特征，能夠解釋它們的芳香性及咪唑與吡唑的互變異構(gòu)現(xiàn)象。

6.掌握合成喹啉及其衍生物和吲哚的方法及原理。

7.理解喹啉、吲哚的結(jié)構(gòu)及化學性質(zhì)。

8.了解二嗪類的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)。

十六、糖類

（一）知識要點

1.糖類化合物的定義和分類。

2.單糖的結(jié)構(gòu)：開鏈結(jié)構(gòu)與構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)與構(gòu)象。

3.單糖的化學反應：成苷反應、氧化反應（與Tollens、Fehling試劑的反應、與溴水的反應、與稀硝酸的反應）、還原反應、成脎反應、環(huán)狀縮醛和縮酮的形成、堿性條件下的反應、高碘酸氧化。

4.雙糖（麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖）、多糖（纖維素、淀粉、糖原）。

5.環(huán)糊精。

（二）考核要求

1.理解糖類化合物的含義和分類。

2.掌握以葡萄糖為代表的單糖的結(jié)構(gòu)及Fischer式、Haworth式和構(gòu)象式表示方法以及確定葡萄糖構(gòu)型的方法。

3.掌握變旋光現(xiàn)象和半縮醛羥基的含義，并能夠解釋產(chǎn)生變旋光現(xiàn)象的原因。

4.理解糖苷、糖基、配基、吡喃型糖和呋喃型糖的含義，掌握把單糖開鏈的Fischer投影式轉(zhuǎn)換成Haworth透視式的方法。

5.掌握單糖的化學性質(zhì)及其在化學鑒別、糖的結(jié)構(gòu)推導方面的應用。

6.掌握雙糖中麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖的基本結(jié)構(gòu)單元與連接方式。

7.理解淀粉和纖維素的組成及結(jié)構(gòu)特征，它們在結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的主要區(qū)別以及其不具有還原性的原因。

8.了解環(huán)糊精的結(jié)構(gòu)及其在藥學方面的應用。

十七、氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸

（一）知識要點

1.氨基酸的結(jié)構(gòu)及分類。

2.氨基酸等電點及化學性質(zhì)（酸堿性、與亞硝酸反應、脫羧反應、氨基轉(zhuǎn)移反應、與茚三酮的顯色反應等）。

3.多肽的命名、肽鍵的結(jié)構(gòu)特點、肽的一級結(jié)構(gòu)測定（組成、序列測定）。

4.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)層次（一級結(jié)構(gòu)、二級結(jié)構(gòu)、三級結(jié)構(gòu)、四級結(jié)構(gòu)）。

5.核酸的分類、組成和結(jié)構(gòu)；堿基，腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的結(jié)構(gòu)和表達；核苷的定義、核苷酸的定義；雙螺旋結(jié)構(gòu)等。

（二）考核要求

1.理解氨基酸的定義和分類；氨基酸的IUPAC命名法、俗名及縮寫符號；了解α−氨基酸的R/S構(gòu)型和D/L構(gòu)型的確定、Fischer投影式的表達。

2.掌握氨基酸的化學性質(zhì)。

3.理解肽的含義和命名方法；了解多肽的一般結(jié)構(gòu)及分析方法。

4.了解蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)層次。

5.掌握核酸的分類和結(jié)構(gòu)特點；理解堿基，腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的結(jié)構(gòu)和表達；了解雙螺旋結(jié)構(gòu)。

十八、萜類和甾族化合物

（一）知識要點

1.萜類的結(jié)構(gòu)。

2.萜類的分類及代表性化合物：分類，單萜類（鏈狀單萜、單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜）、倍半萜和二萜、三萜和四萜及萜類的生物合成途徑；萜類的代表性化合物（蒎烯、樟腦、龍腦和異龍腦）。

3.甾族化合物的基本骨架以及編號和命名、甾族化合物的構(gòu)型與構(gòu)象、甾族化合物的構(gòu)象分析。

（二）考核要求

1.掌握萜類的分類，了解萜類的代表性化合物（蒎烯、樟腦、龍腦和異龍腦）。

2.掌握甾族化合物的基本骨架及編號。

3.理解甾族化合物的構(gòu)型與構(gòu)象。

4.了解萜類的生物合成途徑。

十九、周環(huán)反應

（一）知識要點

1.電環(huán)化反應的定義和特點、立體選擇性規(guī)律、前線軌道理論對電環(huán)化反應選擇規(guī)則的證明、電環(huán)化反應的實例。

2.環(huán)加成反應的定義和分類、立體選擇性規(guī)律、前線軌道理論對環(huán)加成反應選擇規(guī)則的證明、環(huán)加成反應的實例。

3.σ遷移反應的定義和分類、立體選擇性規(guī)律、前線軌道理論對σ遷移反應選擇規(guī)則的證明、σ遷移反應的實例。

（二）考核要求

1.了解周環(huán)反應的類型和特點。

2.掌握幾種重要的周環(huán)反應（電環(huán)化、環(huán)加成、σ遷移）的機理，并預測不同條件下反應的產(chǎn)物及其構(gòu)型。

3.了解運用前線軌道理論，說明熱和光化學允許順旋和對旋過程，運用選擇規(guī)則和軌道圖形預測產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。

4.掌握判斷周環(huán)反應中的“允許”和“禁阻”及產(chǎn)物的異構(gòu)體。

5.了解運用前線軌道理論和對稱性說明[2+2]和[4+2]類型的反應過程。

6.理解運用前線軌道理論說明[1,3]、[1,5]和[3,3]σ遷移的過程；運用選擇規(guī)則寫出σ遷移光反應和熱反應的反應式及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。

III.模擬試卷及參考答案

河北省普通高等學校專升本考試有機化學模擬試卷

（考試時間：75分鐘）

（總分：150分）

說明：請在答題紙的相應位置上作答，在其它位置上作答的無效。

一、命名或?qū)懗龌衔锏慕Y(jié)構(gòu)式（本大題共10小題，每小題2分，共20分。請在答題紙的相應位置上作答。）

1.(CH3CH2)4C2.

3.4.C6H5CH2OH

5.6.α-D-吡喃半乳糖（Haworth透視式）

7.(R)-2-溴丁烷8.甾族化合物母核結(jié)構(gòu)

9.磺胺10.吡喃

二、單項選擇題（本大題共20小題，每小題2分，共40分。在每小題給出的四個備選項中，選出一個正確的答案，并將所選項前的字母填寫在答題紙的相應位置上。）

1.化合物CH2=CHCH2C≡CCH3中C3的雜化狀態(tài)是（）A、SPB、SP2C、SP3D、S3P

2.下列化合物中，存在p-π共軛的是（）A、1,3-丁二烯B、2-氯丙烷

C、2-氯丙烯D、3-氯丙烯

3.下列化合物中，堿性最弱的是（）

A、苯胺、B、二甲胺C、氫氧化四甲銨D、甲胺

4.下列取代羧酸中，加熱能生成交酯的是（）

A、CH3CH（OH）CH2COOHB、CH3CH2CH（OH）COOH

C、CH3CH2COCOOHD、

5.下列醇中，最易發(fā)生酯化反應的是（）

A、(CH3)2CHOHB、CH3CH2CH2OH

C、(CH3)3COHD、CH3OH

6.血紅素的基本骨架含有的雜環(huán)是（）

A、吡唑B、咪唑C、嘧啶D、吡咯

7.α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖互為（）A、內(nèi)消旋體B、對映異構(gòu)體

C、端基異構(gòu)體D、順反異構(gòu)體

8.下列化合物中，在酸性、堿性條件下均易水解的是（）A、縮醛B、甲基甘露糖苷C、三酰甘油D、乳糖

9.能與硝酸銀的醇溶液反應，室溫下就能生成沉淀的化合物是（）

A、B、

C、D、CH2=CHCH2Cl

10.下列化合物中，能與C6H5MgX反應產(chǎn)生芐醇的是（）A、甲醛B、乙醛C、苯乙酮D、苯甲醛

11.Hofmann降解反應可用于制備（）A、酚B、酮C、酰胺D、胺

12.下列化合物中，酸性最強的是（）

A、B、C、D、

13.下列化合物氨解反應速度最快的為（）

A、CH3COClB、CH3COOC2H5C、CH3CONHCH3D、(CH3CO)2O

14.蛋白質(zhì)水解得到的產(chǎn)物為：（）

A、葡萄糖B、生物堿C、甾體化合物D、α-氨基酸15.下列化合物互為旋光異構(gòu)體的是（）。

A．左旋乳糖、右旋乳糖B．葡萄糖、果糖

C．乙醇、乙醚D．1-丁醇、2-丁醇

16.氨基酸紙色譜實驗中，Rf值是（）A、被分離氨基酸各組分濃度的比值

B、色斑大小與溶劑展開距離的比值

C、原點到斑點中心的距離與原點到溶劑前沿的距離的比值

D、原點到斑點的邊緣的距離與原點到溶劑前沿的距離的比值

17.加熱或與脫水劑共熱時產(chǎn)生甲酸的是（）A、乙二酸B、丙二酸C、丁二酸D、乙酸

18.下列化合物中既能發(fā)生碘仿反應又能被酸性KMnO4氧化的是：（）A、乙酰氯B、2-丙醇C、丙酮D、乙酸

19.無順反異構(gòu)的化合物是（）

A、B、C、D、

20.穩(wěn)定性最大的自由基是（）

A、(CH3)3C·B、(CH3)2CH·C、CH3CH2·D、CH3·

三、填空題（本大題共20個空，每空1分，共20分。請在答題紙的相應位置上作答。）

1.糖原可以調(diào)節(jié)人體血糖水平，它的結(jié)構(gòu)單元是，通過鍵和鍵結(jié)合而成。

2.酮體是人體脂肪代謝的中間產(chǎn)物，它們是、和的總稱。

3.用索式提取器進行咖啡因提取的優(yōu)點是，咖啡因升華時加入生石灰的目的是；要驗證咖啡因的純度實驗室可采用方法測定，通過判斷的大小確定其純度。

4.一對對映體彼此具有關(guān)系，它們的旋光方向，旋光度數(shù)值。

5.烯烴的加成反應為親加成，羰基的加成反應為親加成。

6.油脂是混三酰甘油的混合物，所以沒有恒定的。

7.當有過氧化物存在時，溴化氫與不對稱烯烴的加成反應違反馬氏規(guī)則。這是因為該反應屬反應，不是一般的親電加成，所以不遵從馬氏規(guī)則。

8.自由基反應分為、、三個階段。

四、完成反應方程式（本大題共20小題，每小題2分，共40分，要求只寫出主要產(chǎn)物。請在答題紙的相應位置上作答。）

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

16.

17.

18.

19.

20.

五、鑒別題（本大題共4小題，每小題4分，共16分。請在答題紙的相應位置上作答。）

1.N-甲基苯胺、鄰甲基苯胺、N，N-二甲基苯胺和乙胺

2.麥芽糖、果糖、蔗糖和淀粉

3.苯甲醛、乙醛、丙酮和3-戊酮

4.1-丁烯、1-丁炔、環(huán)丙烷和環(huán)戊烷

六、推導結(jié)構(gòu)題（本大題共2小題，每小題7分，共14分。請在答題紙的相應位置上作答。）

1.化合物A，與Tollens試劑無反應，與2,4-二硝基苯肼反應可得一橘紅色固體，A與氰化鈉和硫酸反應得化合物B，分子式為C6H11ON，A與氫化硼鈉在甲醇中反應可得手性化合物C，C用濃硫酸脫水得主要產(chǎn)物2-戊烯，試寫出化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)式和各步的反應方程式。

2.化合物A的分子式為C5H11O2N，既能與酸反應成鹽，又能與堿成鹽，并且具有旋光性，若將A與亞硝酸反應生成化合物C5H10O3（B），B也具有旋光性，能氧化得C5H8O3（C），C仍有旋光性，并能與FeCl3顯色，也能發(fā)生碘仿反應，試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式及各步反應方程式。

有機化學參考答案

一、命名或?qū)懗龌衔锏慕Y(jié)構(gòu)式（每小題2分，共20分）

1、3,3-二乙基戊烷2、(E)-2,3-二甲基-4-溴-3-己烯

3、乙二酸甲乙酯4、苯甲醇（芐醇）

5、N-甲基苯胺6、

H

OHOH

HO

HOH

HOH

HOH

7、8、

9、10、

二、選擇題（每小題2分，共40分）

1、C2、C3、A4、B5、D6、D7、C8、C9、D10、A

11、D12、A13、A14、D15、A16、C17、A18、B19、A20、A

三、填空題（每空1分，共20分）

1、D-葡萄糖；α-1,4糖苷鍵；α-1,6糖苷鍵

2、β-羥基丁酸；β-丁酮酸；丙酮

3、每次都被純?nèi)軇┨崛?，效率高；中和水分和酸性雜質(zhì)，增大升華表面積；測定熔點；熔點

4、對映；相反；相同

5、電；核

6、熔點和沸點

7、自由基加成

8、鏈引發(fā)；鏈增長；鏈終止

四、完成反應方程式（每小題2分，共40分）（只寫出主要產(chǎn)物）

1、2、

3、4、

5、6、

7、8、

9、10、

11、12、

13、14、

15、16、

17、18、

19、20、

五、鑒別題（每小題4分，共16分）

1、

N-甲基苯胺

鄰-甲基苯胺

N，N-二甲基苯胺和乙胺

2、

HNO2

黃色油狀物質(zhì)N-甲基苯胺

無現(xiàn)象鄰-甲基苯胺

黃色油狀加堿后呈現(xiàn)翠綠色

N，N-二甲基苯胺和乙胺

3、

苯甲醛

乙醛丙酮3-戊酮

Tollens試劑

銀鏡

無現(xiàn)象

苯甲醛

乙醛丙酮

43

3-戊酮

碘仿反應

碘仿反應

黃色：乙醛

無現(xiàn)象：苯甲醛黃色：丙酮

無現(xiàn)象：3-戊酮

4、

1-丁烯

1-丁炔環(huán)丙烷環(huán)戊烷

KMnO4

褪色

無現(xiàn)象

1-丁烯

1-丁炔環(huán)丙烷

AgNO3/NH3.H2O

Br2/CCl4

白色沉淀：1-丁炔

無現(xiàn)象：1-丁烯褪色：環(huán)丙烷

環(huán)戊烷

六、推導結(jié)構(gòu)題（每小題7分，共14分）

1、

無現(xiàn)象：環(huán)戊烷

2、